Die Handlung von Skylanders Imaginators beginnt vor langer Zeit, als die Alten mit einer geheimnisvollen Kraft namens "Geist-Magie" alles in den Skylands erschufen. Die Kraft verlieh ihnen die Macht, alles zu erschaffen, was sie sich vorstellten! In den falschen Händen konnte die Kraft natürlich sehr gefährlich sein. Und so wurde sie an einem sicheren Ort verwahrt, auf dass sie niemals missbraucht würde. Leider hat Kaos das alte Geheimnis entdeckt und nutzt die Kraft der Geist-Magie für seine üblen Zwecke. Er will eine Armee unaufhaltbarer Doomlander erschaffen, so düstere und mächtige Kreaturen, wie sie die Skylands nie gesehen haben! Nun ist es an den Portalmeistern, ihrerseits mit der Kraft ihrer Fantasie ihre eigenen Skylander – genannt Imaginator – zu erschaffen und Kaos samt seiner Doomlander aufzuhalten. Um ihnen beim Training zu helfen, schickt Eon ihnen die größten mystischen Krieger aller Zeiten zur Unterstützung: die Senseis! 

Nach den Ereignissen von Skylanders Trap Team stellte Eon die Schurken vor die Wahl - entweder würden sie in den neuen Wolkenknacker-Knast gesperrt oder sie würden Sensei-Skylander, die eine neue Generation von Imaginators ihre ausgezeichneten Kampftechniken lehren und ihnen beibringen, wie man ein Leben ohne Verbrechen führt.

Einige Schurken nahmen das Angebot an, mussten sich jedoch erst unter Beweis stellen, indem sie alle Bücher in der Bibliothek der Akademie neu sortierten. Diese Aufgabe dauerte fast zwei Jahre, was ihren Willen auf eine große Probe stellte und ihre Kenntnisse des Alphabets.